縱觀鄭芝龍的一生，都在背叛和投靠中度過，觀其事跡，是一個典型的投機分子。

鄭芝龍早年家貧，后來無以度日，投奔在澳門經(jīng)商的舅父，這是他第一次開始接觸海上的事務，在這一階段，鄭芝龍的經(jīng)歷是非常豐富的，他倒過馬尼拉，自學了荷蘭語，入了天主教。

隨后，他離開了舅父，來到了平戶，成為大海商李旦的手下。1624年初，在李旦的推薦下，鄭芝龍到了澎湖，成為了占據(jù)這里的荷蘭人的通事。