公元197年(建安二年)六月，張飛從曹操進攻呂布，呂布敗亡后，張飛被任命為中郎將。公元200年(建安五年)，劉備衣帶召事情泄漏，率領(lǐng)關(guān)羽、張飛逃走，殺下邳太守車胄，讓關(guān)羽據(jù)守下邳，自己與張飛屯小沛。曹操派劉岱、王忠前來攻打，被張飛關(guān)羽擊退。后曹操親自出馬，劉備戰(zhàn)敗，關(guān)羽被擒，劉備與張飛逃奔袁紹。

公元201年(建安六年)，張飛與劉備在汝南聯(lián)結(jié)劉辟、龔都等人擾亂曹操后方，許都以南紛紛響應(yīng)，曹操派蔡陽前來攻打，但被劉備所殺，后劉備被曹仁擊敗，張飛隨劉備投奔荊州劉表，駐扎新野。